terça-feira, 31 de maio de 2022

Introdução à isomeria.

Observe as duas imagens abiaxo:

Faz sentido para você eu dizer que a substância no erlenmeyer da esquerda é líquida e que a da direita está evaporando?

É bem provável que uma evapore mais rápido que a outra, principalmente se suas temperaturas de ebulição forem diferentes e se elas estiverem à mesma temperatura.

E se eu lhe disser que as duas substâncias têm a mesma fórmula molecular?

Em outras palavras: e se eu te disser que as duas substâncias têm em suas moléculas as mesmas quantidades de átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio ou qualquer outro elemento?

Pois é, vejas fórmulas estruturais a seguir:

À esquerda temos o butano e à direita temos o metilpropano, também chamado de 2-metilpropano ou isobutano. Ambos com fórmula molecular C₄H₁₀ e duas propriedades físicas diferentes. O butano entra em ebulição a -0,5 °C, o metilpropano a -11,7 °C. Suas densidades quando líquidos são iguais a 0,6 g/cm³ e são incolores. Agora veja essas outras duas estruturas:

À esquerda temos o etanol (álcool etílico) e à direita temos o metoximetano (éter metílico). Ambos possuem fórmula molecular C₂H₆O, mas suas propriedades físicas são bem distintas desta vez. O etanol possui temperatura de ebulição igual a 78,25 °C, a do éter metílico é de -23 °C. Suas densidades quando líquidos são 0,79 g/cm³ e 0,67 g/cm³, respectivamente. Ambos inflamáveis, mas um líquido e outro gás à temperatura ambiente. Veja mais esse caso:

É apenas uma estrutura, pois a sua semelhante é tão parecida com ela que a diferença é difícil de notar, pois precisamos representar as duas no espaço e não no plano da tela para percebermos a diferença entre elas. O nome é talidomida, um faz aquilo a que se propõe e o outro é capaz de afetar o desenvolvimento do feto. Basta não receitá-la para gestantes, você pensou. Mas não sabiam isto...

Muito tempo se passou entre a ingestão por parte das gestantes e a confirmação dela como causa de seus efeitos.

A substância foi desenvolvida em 1954 como um sedativo, comercializada a partir de 1957 como uma alternativa para combater enjoos e, em 1961, descobriu-se seus efeitos. Mas o estrago estava feito de forma irreversível para milhares de pessoas ao redor do mundo. Mesmo assim continuou sendo vendida.

Não sei como se deu em outros países, mas no Brasil, apenas em 1994 seu uso por mulheres em idade fértil foi proibido. A talidomida não foi proibida por completo por ser eficiente no combate à hanseníase, por exemplo. Há muito mais informações neste link caso seja do seu interesse. Há também um documentário chamado "Tá faltando alguma coisa" (link).

Voltando à química... chamamos de isômeros os compostos que possuem mesma fórmula molecular e, por algum motivo, são diferentes. A área dedicada a distinguir os isômeros a classificar a forma como esta distinção é feita, chamamos de isomeria.

A isomeria é dividida em duas grandes categorias: a isomeria plana e a isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria. Cada uma delas é dividida em outras categorias. De uma forma resumida, a categoria de isomeria corresponde ao que é necessário para diferenciarmos dois isômeros. Veremos em três postagens distintas a isomeria plana, a geométrica e a óptica.

Qualquer dúvida, só comentar... até a próxima.

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