Isomeria plana de função.

É hábito na isomeria classificarmos as substâncias com base em suas diferenças. Quanto mais sofisticado o detalhe, mais avançamos na classificação de isômeros. Como é de se esperar pelo nome, na isomeria plana não é necessária a fiel representação das fórmulas estruturais dos isômeros.

Veja as formas geométricas planas acima. Se eu te disser que elas são apenas o topo de um cilindro ou de prismas, você não precisará ver os sólidos por completo para estabelecer uma distinção entre eles. Apenas uma parte ou uma perspectiva da estrutura basta.

Na isomeria plana é assim, basta a representação no plano das fórmulas estruturais para reconhecermos a distinção entre elas. Vamos aos casos:

¬ Isomeria de Função:

Ocorre quando duas substâncias possuem a mesma fórmula molecular e pertencem a funções orgânicas diferentes. Exemplos:

Se compararmos duas cadeias abertas e saturadas de um álcool e de um éter, eles serão isômeros de função caso tenham a mesma quantidade de átomos de carbono. Atenção ao detalhe, nem todo álcool é isômero de função de todo éter se tiverem a mesma quantidade de átomos de carbono. Repito, é necessário que sejam cadeias igualmente abertas e saturadas. Se uma for fechada com um ciclo, a outra também precisa ser. Se uma for insaturada com uma tripla ligação, a outra também precisa ser. Se você tentar explorar esses detalhes, verá que uma ligação dupla tem o mesmo efeito sobre a quantidade de átomos de hidrogênio da estrutura que um ciclo, ou que duas duplas têm o mesmo efeito que uma tripla. Atenção à contagem de átomos de carbono e de hidrogênio.

Se compararmos duas cadeias abertas e saturadas de uma cetona e de um aldeído, caso elas tenham iguais quantidades de átomos de carbono, elas serão isômeras. O mesmo raciocínio desenvolvido anteriormente permanece. Se compararmos cadeias com muitos detalhes como ciclos e insaturações, é necessário que esses detalhes sejam equivalentes.

O mesmo princípio se repete para ácidos carboxílicos e ésteres. Se as cadeias forem abertas e saturadas, em caso de empatarem na quantidade de átomos de carbono, as estruturas serão de isômeros.

Um equívoco muito comum cometido por estudantes é o de acreditar que álcoois só podem ser isômeros de função de éteres, ou que aldeídos só podem ser isômeros de função das cetonas e o mesmo para ésteres e ácidos carboxílicos. Esta ideia não poderia estar mais errada. Veja os casos abaixo.

Desde que as devidas modificações sejam feitas, é possível um álcool ser isômero de função de um fenol. No caso, o álcool precisa ter uma cadeia aromática.

Feitas as adaptações necessárias, como acréscimo de um anel benzênico, de um ciclo ou de uma ligação dupla, um álcool pode ser isômero de função de outras que não sejam um éter. Porém, é mais comum encontrarmos esta semelhança entre éteres e álcoois.