quarta-feira, 11 de maio de 2022

Funções orgânicas diversas: amida.

As amidas são resultado da reação entre um ácido carboxílico e amônia. Conservando a carbonila ligada ao nitrogênio, com formação de água como subproduto.

As amidas são classificadas quanto à quantidade de carbonilas ligadas ao nitrogênio e quanto à substituição do nitrogênio ligado à carbonila. Vejamos o caso de quantidade de carbonilas ligadas ao nitrogênio:

A classificação quanto à substituição do nitrogênio depende do reagente que deu origem à amida:

Note que a amida é muito semelhante à ligação peptídica observada na união de dois ou mais aminoácidos. Com o detalhe apenas de que a ligação peptídica corresponde à amida monossubstituída.

A nomenclatura das amidas se dá com o sufixo "amida" e o grupo substituinte ligado a nitrogênio tratado como ramo ligado a N ao invés do número do carbono. Veja os exemplos:

¬ metanamida:

Também chamada de formamida.

¬ etanamida:

Também chamada de acetamida.

¬ N-metilmetanamida:

¬ N,N-dimetilmetanamida:


¬ N-metiletanamida:

¬ N,N-dimetiletanamida:

¬ 2-feniletanamida:

Também chamada de 2-fenilacetamida. É usada como anticonvulsivo.

¬ aspartame:

Usado como adoçante artificial. Note que ele é a união da fenilalanina na forma de éster com o ácido aspártico.

¬ ocitocina:

A ocitocina é um hormônio produzido pelo hipotálamo e armazenado na hipófise posterior. Tem a função de promover as contrações musculares uterinas durante o parto e ejeção de leite durante a amamentação.

¬ angiotensina:

É usada como vasoconstritor e eleva a pressão arterial.

¬ teobromina:


A teobromina é parte do cacau e do chocolate amargo, por este ter maior teor de cacau.

A teobromina é, inclusive, tóxica para cães.

A dose letal é cerca de 300 mg de teobromina por Kg de peso corporal.

¬ anandamida:

É um derivado do ácido araquidônico (link) e da etanolamina, nome vulgar do 2-aminoetanol. Atua como neurotransmissor responsável pela alegria e sensações de prazer.

Seu nome deriva do sânscrito onde "Ananda" significa felicidade, alegria ou prazer.

¬ N-(4-hidroxifenil)etanamida:

Também conhecida por paracetamol. é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas, ou seja, combate a dor e a febre.

Eu tomei conhecimento da existência deste fármaco por acompanhar em sua propaganda o aviso de não ser contraindicado em caso de suspeita de dengue.

Ele possui contraindicações por seus efeitos sobre o fígado e os rins.

Pode ainda potencializar o efeito de anticoagulantes.

Este foi um resumo sobre as amidas. Ficou alguma dúvida? Comente aí... até a próxima.

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