Funções orgânicas oxigenadas: éster.

Os ésteres são resultado a reação entre ácido carboxílico e uma função orgânica de uma das três a seguir: álcool, fenol e enol. Elas têm em comum o grupo hidroxila. Resumimos esta reação da seguinte forma:

reação de esterificação

Note que R₁ é parte da cadeia de origem do ácido carboxílico e R₂ é parte da cadeia de origem do composto hidroxilado, seja ele álcool, fenol ou enol. Esta reação também é conhecida por reação de esterificação. Ésteres são conhecidos por serem largamente utilizados como flavorizantes, ou seja, por conferirem cheiro e sabor artificialmente a diversos produtos, como chicletes.

A nomenclatura do éster é a mais complicada até o momento entre as funções apresentadas. Nela, o sufixo ICO do ácido é substituído por ATO, semelhante aos sais, a parte da cadeia com origem na hidroxila é tratada como um ramo com letra "a" de sufixo. Veja os exemplos:

¬ metanoato de metila:

Ácido metanoico e metanol são, nesta ordem, os nomes dos reagentes. O éster produzido é metanoato de metila, também conhecido por formiato de metila.

¬metanoato de etila:

É usado para conferir sabor artificial de framboesa.

¬ etanoato de metila:

Também chamado de acetato de metila, é usado como solvente na composição de tintas, colas e vernizes.

¬ etanoato de etila:

Também chamado de acetato de etila. Além de ser usado como solvente para os mesmos fins que o acetato de metila, também é usado na conservação de insetos em coleções entomológicas.

¬ etanoato de prop-1-ila:

Também chamado de acetato de propila, é flavorizante de pera.

¬ etanoato de 3-metilbut-1-ila:

Também chamado de acetato de isoamila, é flavorizante de banana.

¬ etanoato de octila

Também chamado de acetato de oct-1-ila, é flavorizante de laranja.

¬ pentanoato de etila:

É flavorizante de maçã.

¬ hexanoato de prop-1-ila:

É flavorizante de amora:

¬ hexanoato de prop-2-en-1-ila:

Também chamado de hexanoato de alila, é flavorizante de abacaxi.

¬ feniletanoato de metila:

Também chamado de fenilacetato de metila, é flavorizante de mel.

¬ ácido acetilsalicílico (AAS):

É um analgésico, antipirético e anti-inflamatório, pois combate, respectivamente, a dor, a febre e inflamação.

Vários exemplos da função éster foram apresentados, agora você verá um éster com origem em um triálcool, ou seja, um álcool com três hidroxilas. Chamamos este éster genericamente de triacilglicerol. O "triacil" por se tratar de origem em três ácidos carboxílicos e o "glicerol" por ser este o nome usual do propanotriol.

Caso o triglicerídeo tenha sua origem em gordura saturada como banha de porco ou de boi, sua cadeia carbônica será saturada como a do exemplo acima. Era muito comum em áreas rurais as pessoas misturarem cinzas de fogão à lenha à banha para obter o sabão.

banha de porco

cinzas

sabão caseiro

Atualmente é mais comum a substituição dos ingredientes originais por óleo de cozinha usado e soda cáustica. Este foi o resumo sobre ésteres. Alguma dúvida? Comente aí... até a próxima.