Funções orgânicas oxigenadas: fenol.

Dando sequência ao estudo das funções orgânicas oxigenadas, apresentarei desta vez o fenol. Uma função que tem certa semelhança com o álcool em seu grupo funcional:

Caracteriza um fenol a hidroxila ligada a um carbono de anel aromático. Note que, diferente do álcool, nos preocupamos mais ainda com o restante das ligações do carbono ligado à hidroxila. Além de uma certa configuração, duas ligações simples e uma ligação dupla, deve haver o anel aromático, normalmente representado como abaixo, o menor fenol que existe:

Os fenóis são classificados de acordo com a quantidade de grupos hidroxilas:

A nomenclatura de um fenol pode ser complicada ou simples, depende do caminho que se usa para nomear um fenol:

¬ hidroxibenzeno ou simplesmente fenol:

Chamamos o hidroxibenzeno de fenol, nome usado na nomenclatura da IUPAC ao conjunto delimitado pelo grupo funcional. Ele é pouco solúvel em água e sua maior utilidade é como matéria-prima na fabricação de muitos derivados de sua categoria.

Devido a este uso como matéria-prima, não se vê esta substância fora de laboratórios ou fábricas especializados. Mas vemos com frequência muitos de seus derivados diretos ou indiretos, desde desinfetantes a componentes de temperos e flavorizantes, substâncias que dão cheiro ou sabor artificiais a produtos de gênero alimentício.

¬ vanilina:

O sabor artificial de baunilha é consequência da vanilina, que tem sua origem em uma orquídea.

vanilla planifolia

¬ timol ou 2-isopropil-5-metilfenol:

O timol é encontrado no orégano e no tomilho.

Orégano (esquerda) e tomilho (direita).

¬ eugenol

O eugenol é encontrado na canela, cravo da Índia, sasafrás e mirra.

canela

cravo da Índia

sassafrás

mirra

¬ cresol ou metilfenol:

2-metilfenol (esquerda), 3-metilfenol (meio) e 4-metilfenol (direita).

O cresol é, na verdade, pode ser um de três cresóis diferentes: o 2-metilfenol ou orto-cresol, o 3-metilfenol ou meta-cresol e o 4-metilfenol ou para-cresol. A mistura deles forma um desinfetante de uso veterinário chamado creolina. Por causa de seu odor característico, é usado para remover odores de ambientes.

O cresol em emulsão com o sabão forma o lisol, outro desinfetante.

lisol

Alcatrão (esquerda) e hulha (direita).

Para concluir esta função orgânica, você não pode confundir as presença de uma hidroxila e um anel aromático com fenol, veja abaixo:

À esquerda temos o orto-cresol e à direita o fenilmetanol, também chamado de álcool benzílico, trata-se de um álcool de cadeia aromática e não de um fenol, o álcool benzílico é encontrado em flores de jasmim, jacinto e ilangue-ilangue.

Jasmim (acima), jacinto (esquerda) e ilangue-ilangue (direita).

¬ zingerona:

A zingerona apresenta também em sua estrutura as funções éter e fenol. Ela faz parte do óleo essencial extraído do gengibre e responsável por suas propriedade terapêuticas.

gengibre

¬ adrenalona:

É uma molécula análoga à adrenalina, mas com a função cetona no lugar da função álcool. Também apresenta as funções fenol e amina. É usada, entre outras funções, como vasoconstritor, ou seja, ajuda a diminuir o diâmetro interno das artérias.

¬ tocoferol:

Também conhecido por vitamina E. É encontrado em óleos vegetais, nozes; e sementes.

Atua como antioxidante.

A baixa ingestão de vitamina E causa agregação plaquetária, anemia hemolítica, degeneração neuronal e redução de creatinina sérica. Se prolongada ela causa lesões musculares e esqueléticas e alterações hepáticas. A deficiência pode estar relacionada a desordens como a má absorção de gorduras.

¬ tetrahidrocanabinol (THC):

É uma substância produzida por plantas do gênero cannabis, por isso é classificada como canabinoide. Também possui a função orgânica éter.

Possui comprovados efeitos clínicos como analgésico de dores crônicas, controle de espasmos provocados por esclerose múltipla e do enjoo causado por quimioterápicos (link).

Também provoca efeitos colaterais de natureza psicomotora, cognitiva e psíquica, como perda de memória e dificuldade de atenção (link).

Preciso dizer que o porte dessa substância é proibido no território brasileiro? Dependendo da quantidade que você portar quando abordado por uma autoridade da lei, você será enquadrado por tráfico.

¬ canabidiol (CBD): 

É o canabinoide mais aceito para uso medicinal, principalmente por não apresentar efeitos psicoativos.

É eficiente no tratamento da epilepsia.

¬ canabinol (CBN):

Potencializa os efeitos do THC e seus benefícios ainda não tem estudos conclusivos a respeito.

¬ canabigerol (CBG):

Canabinoide pouco estudado e não psicoativo.

¬ ácido tetrahidrocanabinólico (THCA):

É a forma natural do THC, transformando-se neste à medida que a planta seca após colhida.

¬ tetrahidrocanabivarin (THCV):

Ao contrário do THC, este pode diminuir o apetite.

¬ canabicromeno (CBC):

Há indícios de que ele potencializa os efeitos de outros canabinoides quando junto deles. O nome disto é efeito entourage.

¬ cannabidivarin (CBDV):

É bem semelhante ao CBD e já é usado em medicamento de combate à convulsão.

Como foi mencionado anteriormente, todos esses canabinoides são encontrados em plantas do gênero cannabis.

Uma espécie bem conhecida é a cannabis sativa.

Minha formação acadêmica não me torna apto a recomendar ou não o uso recreativo ou medicinal das substâncias citadas ou de derivados da planta. Caso você tenha a curiosidade de experimentar, saiba o que um médico e um advogado de direito penal têm a dizer a respeito do consumo.

Esta postagem termina aqui, ficou alguma dúvida? Comente aí... até a próxima.