terça-feira, 10 de maio de 2022

Funções orgânicas nitrogenadas: amina.

São classificadas como aminas um vasto grupo de compostos contendo átomos de carbono ligados a átomos de nitrogênio. Desde que os átomos de carbono em questão se liguem apenas a outros átomos de carbono ou de hidrogênio e que o átomo de nitrogênio se ligue somente a átomos de carbono ou de hidrogênio também. Se pareceu confuso, veja abaixo o mínimo que precisa ter e acompanhe os exemplos em seguida.

Dessa forma, classificamos as aminas quanto à quantidade de carbonos ligados ao nitrogênio delas: primária para um átomo de carbono, secundária para dois ou terciária para três.

A duas bolinhas acima de cada nitrogênio são o par de elétrons não ligantes deles. Sua repulsão pelos elétrons compartilhados nas ligações químicas empurram os grupos para baixo, caracterizando a geometria chamada de piramidal.

A nomenclatura de uma amina se faz de duas formas, uma de acordo com as normas da IUPAC e outra de forma usual, esta é mais tentadora para cadeias pequenas e mais confusa para as grandes. Veja os exemplos:

¬ metanamina:

Também chamada de metilamina.

¬ N-metilmetanamina:

Também chamada de dimetilamina.

¬ N,N-dimetilamina:

Também chamada de trimetilamina. Os três exemplos apresentados são responsáveis pelo odor característico dos peixes.

metilamina, dimetilamina e trimetilamina

Note que podemos tratar as cadeias carbônicas ligadas ao nitrogênio como ramos na nomenclatura usual. Na da IUPAC devemos escolher uma delas para ser a principal e tratar o nitrogênio como um carbono da cadeia principal, atribuindo a ele um "N" no lugar de um número.  

¬ benzenamina:

Também chamada de anilina, é uma amina aromática identificada no anil e hoje retirada do carvão de pedra.

¬ butano-1,4-diamina:

Também chamada de putrescina, é uma diamina de cadeia aberta e saturada.

¬ pentano-1,5-diamina:

Também chamada de cadaverina, é uma diamina de cadeia aberta e saturada. Como deve imginar, ela e a putrescina são encontrada em organismos em decomposição, são responsáveis pelo odor fétido deles.

A partir de agora eu apresentarei algumas aminas "famosas" por motivos diversos e seus nomes IUPAC não serão citados.

¬ coniina:

É encontrada na conium maculatum.

Também chamada de cicuta, dela se faz um veneno poderoso. Veneno este que já foi usado para matar um filósofo conhecido.

Sócrates, pouco antes de partir... ao menos assim retrataram.

¬ adrenalina:


Ela é produzida nas glândulas suprarrenais e é liberada em condições de exercício físico ou em respostas a alguma ameaça física ou psicológica ao organismo.

¬ adrenalona:

É uma molécula análoga à adrenalina, mas com a função cetona no lugar da função álcool. Também apresenta as funções fenol e amina. É usada, entre outras funções, como vasoconstritor, ou seja, ajuda a diminuir o diâmetro interno das artérias.

¬ cocaína:


Atua como estimulante e apresenta uma série de efeitos colaterais fisiológicos e psicológicos. Já foi usada como anestésico em certos tipos de cirurgias e ingrediente em um tipo de refrigerante muito famoso. Posteriormente ela foi substituída pela cafeína. A cocaína vem de uma planta chamada erythroxylum coca.


¬ indol e escatol:


São responsáveis pelo odor característico das fezes.


¬ nicotina:


A nicotina é encontrada nas folhas de fumo. Depois de ressecada e triturada, seus pedaços são embalados na forma de cigarros.




¬ riboflavina:


Também chamada de vitamina B2, é encontrada em uma série de alimentos.


¬ vitamina B9:


Note que nem todos os nitrogênios da B9 são grupos funcionais de amina.


¬ codeína:


¬ morfina:


¬ tebaína:


Todas as três são encontradas na papoula, de onde é retirado o ópio. Por isto são chamadas de opiáceos.


¬ dopamina:

¬ serotonina:


Ambas são neurotransmissores que atuam no sistema nervoso central.


¬ 2-feniletanamina:


Também conhecida por feniletilamina. É componente do cacau e está presente nos chocolates amargos, por estes possuírem maior Teor de cacau.


Assim como a serotonina, é responsável pela sensação de nem estar.


¬ anil, índigo ou indigotina:


Responsável pela cor anil. Observe que ela também é uma cetona.


Tem sua origem em plantas como a indigofera anil e a isatis tinctoria, mas a maior parte é obtida do gênero indigofera.


Este foi um resumo sobre as aminas. Tem alguma que você quer ver citada? Ficou com alguma dúvida? Comente aí... até a próxima.

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