Funções orgânicas oxigenadas: álcool.

Começamos agora o estudo das funções orgânicas oxigenadas. Veremos nesse grupo substâncias constituídas por carbono, hidrogênio e oxigênio. O primeiro deles é o álcool, caracterizado pela hidroxila (一OH) ligada a um carbono saturado, ou seja, ligada a um carbono que faz quatro ligações simples.

A princípio, as outras ligações do átomo de carbono serão com hidrogênios ou com outros átomos de carbono, desde que estas, não sejam, obviamente, ligações duplas ou triplas. Fato que descaracteriza a função álcool.

Os álcoois são classificados em duas categorias:

¬ De acordo com o número de hidroxilas;

É importante observar que não veremos álcool com duas hidroxilas no mesmo carbono, pois elas podem reagir entre si, dando origem a uma ligação dupla com oxigênio e a consequente perda de uma molécula de água.

¬ De acordo com a quantidade de carbonos ligantes ao carbono do grupo funcional.

Esta classificação parece, do ponto de vista do estudante, sem sentido. Mas ajuda a compreender como os álcoois se comportam em reações orgânicas e como eles são obtidos a partir de outras substâncias.

Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC dos álcoois obedece à regra de hidrocarbonetos, com a pequena diferença de acrescentar "ol" no final do nome e, quando necessário, o número da posição do grupo hidroxila antes do "ol". Complicou? Veja os exemplos:

Note que à direita de cada estrutura é apresentado o nome de acordo com a nomenclatura usual ou "vulgar", mas ainda assim utilizada com frequência pelos autores de exercícios. Nela, a cadeia carbônica ligada à hidroxila é tratada como ramo, recebe nome de ramo e, a este nome, o sufixo "ílico" é adicionado.

Veja agora onde nós os encontramos.

¬ Metanol ou álcool metílico:

É um líquido incolor e inflamável, por isso já foi usado como combustível em países onde os postos de combustíveis são "self-service". No Brasil, onde temos frentistas, ele faria mal à saúde dos funcionários. Em contato com os olhos pode causar cegueira se se ingerido, pode até matar. É usado como reagente ou solvente de acordo com a necessidade. Sua chama é incolor (?!), o que gera problemas em caso de acidentes nas competições de carros de corrida em que é utilizado.

Metanol, fórmulas estruturais e o risco de acidente em competições.

met + an + ol = metanol

1C + cadeia saturada + álcool

¬ Etanol ou álcool etílico:

É um líquido incolor e obtido a partir de qualquer fonte de açúcar, como milho, cana de açúcar ou até mesmo a beterraba. Pode ser usado como combustível, solvente ou reagente em laboratórios. Também é usado em bebidas alcoólicas a partir da fermentação de frutas ou grãos ricos em açúcares.

et + an + ol = etanol

2C + cadeia saturada + álcool

¬ Propan-1-ol ou álcool propílico.

Teve sua origem na destilação de uma mistura de álcoois resultante de uma fermentação de açúcares. É muito usado como solvente na indústria farmacêutica.

prop + an + ol = propan-1-ol

3C + cadeia saturada + GF no 1º C + álcool

¬ Propan-2-ol ou álcool isopropílico:

Também chamado de isopropanol, apresenta solubilidade menor em água que os álcoois apresentados até agora. Por conta desse detalhe é muito usado na limpeza de componentes eletrônicos, pois apresenta menor risco para eles.

prop + an + ol = propan-2-ol

3C + cadeia saturada + GF no 2º C + álcool

¬ Etanodiol ou etileno glicol:

Também conhecido por dietilenoglicol, ficou conhecido pela contaminação de lotes de uma cervejaria em Minas Gerais, eu mesmo consumia cervejas da cervejaria. Entre outras coisas, o etilenoglicol é usado para manter soluções aquosas líquidas a temperaturas bem abaixo de zero. Tanto na refrigeração de sistemas, como para impedir que a água congele, evitando o rompimento de radiadores de veículos em ambientes de frio extremo.

et + an + o + duas x ol = etanodiol

2C + cadeia saturada + GF's no 1º C e no 2º C + álcool

¬ Propanotriol ou glicerol:

Também chamado de glicerina em sua forma comercial. É presente em mais situações que sou capaz de citar aqui. Para se ter uma ideia, no ano 2000, oitocentas mil toneladas desta substância foram produzidas. Fora o fato de a encontrarmos em óleos e gorduras, pois se combina com ácidos graxos para formar os triglicerídeos ou triglicérides.

É parte do sabonete e reagente para produção da nitroglicerina. Quem viu os filmes "A Lenda do Zorro" (link) ou "Clube da Luta" (link) faz ideia do que estou falando. Está presente em medicamentos, cosméticos, lubrificantes, cremes dentais, na indústria têxtil e conserva bactérias a baixas temperaturas.

prop + an + o + três x ol = propanotriol

3C + cadeia saturada + GF's no 1º C, no 2º C e no 3º C + álcool

¬ hexano-1,2,3,4,5,6-hexol ou sorbitol:

Também chamado de glucitol, é largamente utilizado na indústria de alimentos e farmacológica. Pois tem funções como anti-umectante, edulcorante, emulsificante, espessante, diurético e laxante, dependendo de sua quantidade.

Por duas ou mais das características citadas, ele também é componente das pastas de dentes e dá sabor doce artificialmente a vários produtos que comemos.

¬ retinol:

Também conhecido por vitamina A. É encontrado em hortaliças de coloração verde-escuro, vegetais de coloração alaranjada, leite, derivados de leite e fígado.

Entre outros, atual no ciclo da visão no bastonetes.

Sua ausência provoca alterações na pele...

... e problemas de visão, um deles é conhecido por xeroftalmia, caracterizada pela dificuldade de produzir lágrimas. Neste link você encontra mais detalhes sobre este quadro clínico. Dele também retirei a imagem abaixo.

¬ calciferol:

Também conhecido por vitamina D. É encontrado em leite, derivados de leite, salmão e gemas de ovo.

Atua na absorção de cálcio a nível de intestino.

Entre outras consequências, sua ausência pode provocar raquitismo e osteoporose.

¬ piridoxina:

Também conhecida por vitamina B6, é encontrada em carnes, grãos integrais, nozes e hortaliças.

É uma coenzima utilizada no metabolismo de aminoácidos. Ajuda na manutenção do sistema nervoso central e imunológico. Serve como uma coenzima em aproximadamente 100 reações enzimáticas em aminoácidos, glicose, e metabolismo de lipídios.

Sua deficiência causa Irritabilidade, anemia e espasmos musculares.

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