Funções orgânicas oxigenadas: ácido carboxílico.

O grupo dos ácidos carboxílicos constitui um ponto chave no estudo dos compostos orgânicos, justamente por se tratar de um tipo de substância com muitas outras dela derivadas. Focando apenas nos ácidos carboxílicos neste momento, partimos do seu grupo funcional, conhecido por grupo carboxila:

Para ser ácido carboxílico, união de hidroxila com carbonila, é necessário que a quarta ligação do átomo de carbono seja com outro carbono ou com hidrogênio. Fica o lembrete de que é um grupo funcional de extremidade de cadeia, pelo fato de três das quatro ligações do carbono já se encontrarem "ocupadas". Isto faz com que o carbono do grupo funcional seja sempre primário.

Sua nomenclatura tem uma semelhança com a de ácidos inorgânicos. Utiliza-se a palavra "Ácido" seguida do nome da cadeia, seja ele normal ou ramificada, sucedida pela terminação "ico". Veja os exemplos com nomes IUPAC seguidos dos usuais:

¬ ácido metanoico ou fórmico (usual):

O menor ácido carboxílico que existe, encontrado em grande quantidade em formigas e cupins, assim como em tamanduás em fase adulta, uma vez que é o habitual predador deles.

Formigas, cupins e tamanduá.

¬ ácido etanoico ou acético (usual):

Do grego "acetum" que significa azedo, é o principal componente do vinagre. Era muito comum na Grécia antiga os vinhos estragarem, ficarem azedos, vinagrarem. Acontece até hoje isto se suas garrafas forem acondicionadas de forma inadequadas.

É comum usar o vinagre junto de saladas.

Existem formas de saber se o vinho está próprio para consumo ou não. Imagem retirada de "Blog Art des Caves" (link).

Segundo o autor desta foto, rolha manchada é sinal de vinho estragado, mas não sempre. Imagem retirada de "Vinhos de Corte" (link).

¬ ácido propanoico ou propiônico (usual):

É comum a presença dele na quebra de moléculas de gordura, por isso o nome pro (primeiro) e pion (graxo ou gordura), ambos do grego.

Gordura!

¬ ácido butanoico ou butírico (usual):

Vem da denominação grega para a manteiga rançosa, ou seja, imprópria para consumo.

Manteiga rançosa.

Também é componente do chocolate ao leite, conferindo um detalhe azedo ao seu sabor.

chocolate ao leite

¬ ácido pentanoico ou valérico (usual):

Encontrado na planta valeriana.

Valeriana officinalis.

¬ ácido hexanoico, caproico ou capriônico (usuais):

Vem do latim, no qual "caper" significa cabra. Animal no qual encontramos este ácido comumente e é responsável por seu cheiro.

Capra aegagrus hircus.

¬ ácido octanoico ou caprílico (usual):

Também encontrado em coqueiros e no leite materno, além das cabras. Mas escolheram dar um nome usual semelhante ao outro. Cientistas normalmente são conhecido por terem imaginação fértil, mas não pra nomes.

Água de coco e leite materno.

¬ ácido benzóico:

Ácido de cadeia aromática e de nome atribuído à sua extração do benjoeiro.

Styrax Benzoin

Os ácidos carboxílicos de cadeia longas (acima de 12) se comportam de forma diferente daqueles com cadeias curtas. Entre 12 e 26 carbonos na cadeia são chamados de ácidos graxos e participam na formação de dos lipídeos em nosso organismo. Vejamos alguns deles:

¬ ácido hexadecanoico ou palmítico (usual):

Você deve imaginar que ele tem origem no palmito. Mas não é o caso, é no óleo de palma. Também presente no leite e carne bovinos. É usado para produzir o chocolate ao leite.

Óleo de palma, leite e carne bovina.

¬ ácido octadecanoico ou esteárico (usual):

Junto do ácido palmítico, é componente do chocolate ao leite.

chocolate branco

¬ ácido icosa-5,8,11,14-tetraenoico ou araquidônico (usual):

Ao que as fontes indicam, ele é encontrado em vegetais, sendo o óleo de amendoim uma de suas fontes mais ricas.

Óleo de amendoim.

¬ ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico ou ibuprofeno (usual):

É um anti-inflamatório usado no combate a dor e febre. Entre suas aplicações, é indicado contra artrite reumatoide e osteoartrite.

¬ ácido acetilsalicílico (AAS):

É um analgésico, antipirético e anti-inflamatório, pois combate, respectivamente, a dor, a febre e inflamação.

¬ niacina:

Também conhecida por vitamina B3, é encontrada em carnes, ovos, vegetais folhosos, grãos e nozes.

Entre outras funções, desempenha importante papel no metabolismo energético celular e na reparação do DNA, além de remover substâncias químicas tóxicas do corpo e auxiliar a produção de hormônios esteroides pelas glândulas supra-renais, como os hormônios sexuais e os relacionados ao estresse.

Sua ausência ou deficiência causa lesões gastrointestinais, lesões na pele (pelagra) e confusão mental.

Um exemplo de pelagra.

¬ ácido pantotênico:

Também conhecido por vitamina B5, é encontrado em carnes, hortaliças, grãos integrais, frutas, leite e derivados de leite.

A vitamina B5 é um componente da coenzima A. Relaciona-se com a formação de hemácias e previne a degeneração de cartilagens. Ajuda a controlar a capacidade de resposta do corpo ao estresse. Atua na produção dos hormônios das adrenais e formação de anticorpos. Ajuda no metabolismo das proteínas, gorduras e açúcares. Auxilia a conversão de lipídios, carboidratos e proteínas em energia. É necessária para produzir esteroides vitais e cortisona nas glândulas adrenais.

Sua deficiência causa formigamentos, dormência, fadiga, má produção de anticorpos, cãibras musculares, dores e cólicas abdominais, insônia, mal-estar geral, fraqueza de unhas e cabelo.

¬ ácido ascórbico:

Veja o ácido ascórbico ou vitamina C. Onde está o grupo funcional? Pois é, não tem mas se comporta como ácido. Por isso atenção é importante, pois trata-se da forma aberta da cadeia:

Note que as duas hidroxilas próximas se combinam para fechar a cadeia com a perda de água. Ele é importante na síntese de colágeno, manutenção e integridade das paredes capilares e atua como antioxidante.

Sua deficiência provoca escorbuto (doença que causa sangramentos nas gengivas, fraqueza e irritação na pele) e dificuldade de regeneração de feridas.

Como você pode observar, os ácidos carboxílicos apresentam nomes usuais utilizados mais até que os da nomenclatura IUPAC, fato que torna mais difícil ainda a lembrança deles todos. Atenção e cuidado com as pegadinhas nessas horas é fundamental.

¬ ácido tetrahidrocanabinólico (THCA):

É a forma natural do THC (ver fenol ou éter neste blog), transformando-se neste à medida que a planta seca após colhida.

Dúvidas e/ou sugestões são bem vindas. Até a próxima.