Nomenclatura de hidrocarbonetos normais, parte III.

Após aprendermos a nomenclatura de alguns hidrocarbonetos, os alcanos (saturados), os alcenos e alcinos (insaturados, link), veremos em sequência a nomenclatura de parte dos HC's de cadeia cíclica e dos poli-insaturados.

Cicloalcanos ou Ciclanos

Os HC's de cadeia cíclica (ou fechada), chamados de ciclanos ou cicloalcanos se tiverem a cadeia saturada, apresentam uma nomenclatura absurdamente boba, desde que se conheça a nomenclatura dos alcanos semelhantes a eles.

Como já sabemos, de 3 até 8, os nomes dos alcanos são, propano, butano, pentano, hexano, heptano e octano.

Os equivalentes dos alcanos com cadeia cíclica recebem o termo "ciclo" antes da parte que determina a quantidade de carbonos na cadeia. Dessa forma, de 3 até 8, temos ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloexano (ou ciclo-hexano), cicloeptano (ou ciclo-heptano) e ciclooctano. Resumindo para seis carbonos:

ciclo + hex + an + o = cicloexano

cadeia fechada + 6C + saturada + HC

O cilcoexano é um solvente orgânico e pode ser encontrado facilmente para se comprar.

Note a dificuldade em se representar todas as ligações de uma estrutura com oito átomos de carbono. Imagine se a cadeia tiver dezenas de átomos, por isso a representação por fórmula estrutural condensada e de linha são necessárias.

Cicloalquenos, Clicloalcenos ou Ciclenos

São chamadas de ciclenos as cadeias fechadas e insaturadas com uma ligação dupla entre átomos de carbono. São muito semelhantes aos alcanos, exceto pelo sufixo. Quando possuem apenas uma insaturação e não possuem ramos, não se faz necessário o uso de número para indicar a posição da ligação dupla. Pois a cadeia fechada não possui extremidade.

O nomes deles são cilcopropeno, cilcobuteno, cilcopenteno (exemplo abaixo), cicloexeno, cicloepteno e ciclooctano. Obedendo a ordem da esquerda para a direita a partir do canto superior esquerdo na imagem acima.

ciclo + pent + en + o = ciclopenteno

cadeia fechada + 5C + insaturada com dupla + HC

Uma observação muito importante. O fato de representar a fórmula estrutural de um composto não o torna necessariamente viável. Exemplo, no ciclopropeno exige ângulos de ligações semelhantes a 60° por se tratar de um triângulo equilátero. Os átomos de carbono em seu interior precisam de ângulos próximos a 120° quando faz a dupla e 109,5° quando faz apenas ligações simples. Isto provoca uma aproximação exagerada entre os elétrons compartilhados nas ligações químicas. Esta aproximação gera repulsão de natureza elétrica e a estrutura se desfaz. Também se observa isto no ciclopropano e nos ciclinos a seguir.

Cicloalquinos, Clicloalcinos ou Ciclinos

São chamadas de ciclinos as cadeias fechadas e insaturadas com uma ligação tripla entre átomos de carbono. Novamente, em termos de nomenclatura são muito semelhantes a ciclanos e ciclanos, pois são cadeias fechadas, logo não possuem extremidade no caso de não possuírem ramos.

Seguindo a mesma ordem dos anteriores, temos ciclopropino, ciclobutino, ciclopentino (exemplo abaixo), cicloexino, cicloeptino e ciclooctino.

ciclo + pent + in + o = ciclopentino

cadeia fechada + 5C + insaturada com tripla + HC

Insisto na inviabilidade dessas estruturas pela repulsão entre os elétrons por excessiva aproximação. Então como seria uma estrutura viável? Você já viu uma nas subcategorias de hidrocarbonetos, mas caso não se recorde, tem ela aqui:

Este é o ciclooctino mais próximo de como sua estrutura realmente é, pois o átomo de carbono exige ângulo de 180° quando forma uma ligação tripla. Mas se não existem ou se são inviáveis as estruturas, qual o motivo de apresentá-las? Para se treinar a nomenclatura, apenas isto.

Alcadienos

Os alcadienos são constituídos de cadeias abertas e insaturadas com duas ligações duplas entre átomos de carbono.  A regra de nomenclatura delas consiste em determinar as posições das insaturações, como nos alcenos e alcinos, além de especificar no nome quantas insaturações existem do tipo, veja:

Os nomes desses alcadienos são:

1) propadieno

2) buta-1,2-dieno

3) buta-1,3-dieno

4) penta-1,2-dieno

5) penta-1,4-dieno

6) penta-1,3-dieno

Note que o átomo de carbono pode formar duas ligações duplas. Logo um propadieno é possível. E o nome é construído com o acréscimo de um termo de multiplicidade "di" indicando quantas ligações duplas existem. Este termos vem logo antes do indicativo "en" de que se trata de ligação dupla. Devido ao fato de, após os números, aparecer uma consoante, uma vogal "a" deve ser acrescentada entre o "prop" e o "dieno". Isto acontece sempre que se tem mais de uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. O objetivo é não "bater" consoante com consoante, apenas isso.

Com mais de três átomos de carbono na cadeia se faz necessária a indicação da posição de cada insaturação.

Também se deve observar que a ausência de números em nomes como o propadieno ocorre onde não há a possibilidade posicionarmos as insaturações em outros lugares, sendo únicos, portanto.

Os compostos 4, 5 e 6 são classificados dentro de categorias estranhas a princípio, mas que considero relevantes falar de uma vez. Em outras partes podem ficar mais deslocadas ainda. 4 é um hidrocarboneto alênico, pois as duplas ligações são consecutivas, ou seja, o mesmo carbono as faz. 5 é um hidrocarboneto isolado pois as ligações duplas se encontram distantes duas ou mais ligações simples entre si. 6 é um hidrocarboneto conjugado, pois as ligações duplas estão alternadas com as ligações simples.

Alcadiinos

São chamadas de alcadiinos as cadeias abertas e insaturadas com duas ligações triplas entre átomos de carbono.

Os nomes deles obedecem o mesmo padrão dos alcadienos. Como nenhum carbono pode fazer duas ligações triplas, o menor alcadiino terá quatro átomos de carbono. Com isto, temos:

1) butadiino

2) penta-1,3-diino

3) penta-1,4-diino

Aqui não tem aquela conversa de isolado ou conjugado para as ligações  triplas.

Alceninos

A última categoria desta postagem envolve cadeias abertas e insaturadas simultaneamente com ligações duplas e ligações triplas entre átomos de carbono.

Os nomes deles obedecem simultaneamente as nomenclaturas de alcenos e alcinos. De forma semelhante ao nome da categoria, ligações duplas aparecem antes das triplas no nome ("en" antes de "in"). A preferência é para a insaturação mais próxima de uma extremidade e, no caso de empate, prioridade para a dupla. Dessa forma temos:

1) butenino

2) pent-1-en-3-ino

3) pent-3-en-1-ino

4) pent-1-en-4-ino

Note que, com ambas as insaturações na extremidade, só tem um nome possível, cabendo o menor número à dupla. Não existe, portanto, um pen-4-en-1-ino. Atenção a este detalhe.

Com isto você tem acesso à nomenclatura de qualquer cadeia normal não aromática. Encerraremos a nomenclatura de HC's nos próximos textos (link) com a nomenclaturas das cadeias aromáticas. Ficou alguma dúvida? Comenta aí... até a próxima.