Nomenclatura de hidrocarbonetos normais, parte II.

Na postagem anterior (link) eu apresentei as categorias de hidrocarbonetos. Nesta iniciarei a nomenclatura dos alcanos, dos alquenos ou alcenos e dos alquinos ou alcinos de cadeia normal, ou seja, sem ramificação. Como já foi mencionado, ambos se caracterizam por cadeias abertas, sendo o alcano de cadeia saturada e os demais de cadeia insaturada.

O nome do hidrocarboneto de cadeia normal receberá três "pedaços" de palavras da seguinte forma:

Existe um padrão ao se nomear um hidrocarboneto de cadeia aberta e normal. Seu nome será constituído de um termo designando a quantidade de carbonos na cadeia, outro indicando se ela é saturada ou insaturada, neste caso se é com dupla ou tripla e um último indicando a que função orgânica pertence. Por se tratar de hidrocarboneto, será usada a letra "o".

"E quais termos usar para a quantidade de carbonos?" Bom, tem uma tabela, veja:

Não se assuste ainda... hahaha

Uma mistura de termos foi escolhida para compor esta tabela. Para as quantidades de um a quatro carbonos (met, et, prop e but), criou-se esses termos. Para as quantidades de cinco a vinte, usou-se o prefixo de multiplicidade usado pelos gregos antigos. Exceção feita para o nove (non), que usa sua origem latina. Os demais números são obtidos combinando-se os já conhecidos. Exceto o cem (hect) e o mil (kili).

Note que o algarismo um na unidade corresponde a "hen" para números superiores a vinte. Para um carbono é "met" e onze carbonos é "undec".

O algarismo dois quando usado como unidade corresponde a "do" para números maiores que dez, como "dodec" ou "docos". Quando corresponde ao número dois é "et". Por outro lado, se o algarismo dois aparecer na centena ou no milhar, será usado o termo "di", como em "dict" para duzentos ou "dili" para dois mil.

Apresentada a tabela, vamos aos hidrocarbonetos de fato:

Alcanos

Um alcano de cadeia normal é apenas uma sequência finita de carbonos com grupos CH₃一 (ou H₃C一) nas extremidades e 一CH₂一 no meio, com exceção do CH₄, chamado de metano e do H₃C一CH₃, chamado de etano. Observe com atenção a composição dos nomes:

met + an + o = metano

1C + cadeia saturada + hidrocarboneto

Gás natural e pum de animais poligástricos como as vaquinhas então entre as fontes de gás metano.

O metano (biogás) também pode ser produzido em biodigestores. Bactérias anaeróbicas realizam esse processo na ausência de oxigênio.

Além das vaquinhas e biodigestores, também encontramos metano em áreas alagadas com matéria vegetal em decomposição, como plantações de arroz. Cupins também produzem, apesar de seu pequeno tamanho, seus números chegam a milhões por colônia.

Cupins e uma plantação de arroz.

Além de todos esses exemplos, ainda existe o gelo das calotas polares. Não o da superfície, sujeito aos ciclos de aquecimento e derretimentos dos últimos séculos, mas o gelo das camadas abaixo, que guarda consigo uma parcela da atmosfera de milhares de anos atrás. Este gelo também é rico em metano e pega fogo!

Região polar e gelo "inflamável".

et + an + o = etano

2C + cadeia saturada + hidrocarboneto

Os exemplos abaixo esclarecerão ainda mais:

Note que 3 (prop), 4 (but), 5 (pent), 6 (hex), 7 (hept) e 8 (oct) são as quantidades de átomos de carbono presentes em cada cadeia.

Gasolina é o nome dado a uma mistura de alcanos de sete a nove carbonos em suas cadeias, como o heptano, octano e nonano.

A regra para nomear tais compostos consiste de contar a quantidade de carbonos e associá-la a um termo em específico da tabela abaixo, tomando apenas o cuidado de acrescentar "ANO" como sufixo, sendo "an" de alcano e "o" por se tratar de um hidrocarboneto.

Se quisermos conhecer os nomes dos demais alcanos de cadeia normal, basta completamos os termos da tabela e utilizarmos os padrões semelhantes para os não representados nela. Por exemplo, uma cadeia de:

# 25 carbonos será chamada de pentacosano;

# 89 carbonos será chamada de nonoctacontano;

# 436 será chamada de hexatricontatetractano;

# 7351 será chamada de hempentacontatricteptaliano.

Alquenos ou Alcenos 

et + en + o = eteno

2C + cadeia insaturada com dupla + hidrocarboneto

O eteno também é conhecido popularmente por etileno, sendo a matéria-prima dos plásticos conhecidos por polietileno.

Monitorar a quantidade de etileno nos ajuda a controlar o amadurecimento de frutas como a banana. Imagem retirada de "Asteraceae" (link).

prop + en + o = propeno

3C + cadeia insaturada com dupla + hidrocarboneto

O propeno é matéria-prima do polipropileno, um tipo de plástico diferente do polietileno.

Exemplos de polipropileno.

Vejamos os exemplos abaixo:

A julgar pela "lógica" utilizada para os alcanos (ANO), todos eles serão tratados por buteno (ENO de alceno), mas surge aí a necessidade de localizar a posição da dupla ligação dentro da cadeia, pois não podemos ter duas estruturas diferentes com o mesmo nome. E este é o ponto crucial: numerar os carbonos da cadeia, sem importar a ordem de modo a atribuir o menor número possível aos carbonos da ligação dupla. Veja como fica:

Note que, em cada cadeia, existem duas numerações, da esquerda para a direita (vermelha) e da direita para a esquerda (verde). Devemos buscar a menor numeração possível para a posição da ligação dupla.

Na estrutura de número 1 a ligação dupla se encontra entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 3 e 4, não resta dúvida de que os menores números são 1 e 2. Destes dois números, destacamos o menor deles para compor o nome da estrutura:

but + 1 + en + o = but-1-eno

4C + dupla ente carbonos 1 e 2 + cadeia insaturada com dupla + hidrocarboneto

Simples, não acha?

Quanto à estrutura 2, em qualquer sentido de numeração, teremos a ligação dupla entre os carbonos 2 e 3. Novamente, destes dois, ficamos com o menor deles, sempre. Nome:

but + 2 + en + o = but-2-eno

4C + dupla ente carbonos 2 e 3 + cadeia insaturada com dupla + hidrocarboneto

Sobre a estrutura  3, é muito importante a observação da relação entre ela e a estrutura 1: são iguais, apenas representados em ordem diferentes. Não se trata de um sentido ou cor ter preferência sobre o outro. Ficamos com os menores números, SEMPRE! Não se esqueça disso. Desta maneira, não existe but-3-eno, o nome será but-1-eno, podendo ser chamado também de buteno.

O but-1-eno e o but-2-eno são matéria-prima da borra sintética, presente em uma grande variedade de produtos.

Exemplares de borracha sintética.

Alquinos ou Alcinos

E com os alcinos, como ficam? Bem semelhantes aos alcenos. Veja os nomes e estruturas abaixo:

et + in + o = etino

2C + cadeia insaturada com tripla + hidrocarboneto

prop + in + o = propino

3C + cadeia insaturada com tripla + hidrocarboneto

O alcino de dois carbonos na cadeia é o etino, também chamado de acetileno. O de três carbonos é tratado por propino.

O acetileno é um gás inflamável. Sua combustão libera tanta energia que a usamos para cortar aço.

O nome popular do propino é propileno. Além de matéria-prima na síntese de polímeros, sua combustão também libera muita energia. Mas com a vantagem de ser estocado em temperaturas criogênicas. Isto o torna um ótimo propelente em foguetes, ou combustível mesmo.

Propino ou propileno como propelente de foguetes.

Quando aparece a ligação tripla, faz-se o mesmo procedimento em relação à ligação dupla, trocando o ENO por INO. Como nos casos abaixo:

but + 1 + in + o = but-1-ino

4C + tripla ente carbonos 1 e 2 + cadeia insaturada com tripla + hidrocarboneto

but + 2 + in + o = but-2-ino

4C + tripla ente carbonos 2 e 3 + cadeia insaturada com tripla + hidrocarboneto

Com isto encerro esta parte, a seguir (link) teremos as regras de nomenclatura para cadeias fechadas. Ficou alguma dúvida, precisa de ajuda? Comenta aí... até a próxima.