Resumo de regras de nomenclatura para hidrocarbonetos.

Esta postagem é a sétima de um total de sete com regras de nomenclaturas de hidrocarbonetos. Com isso, fique atento ao conjunto de regras necessário à nomenclatura:

1) Determine a cadeia principal e dê nome a ela. 

A cadeia principal é a maior sequência ininterrupta de carbonos que contém, NESTA ORDEM, a maior quantidade de:

a) insaturações; 

b) ramos.

2) Reconheça, caso existam, insaturações e ramificações presentes, após isto, seus respectivos nomes. 

3) Numere a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos grupos substituintes (ramos) e insaturações, prioridade para estas.

4) Para cadeias que contenham ramos ou insaturações repetidos, os nomes deles serão precedidos de prefixos que indiquem suas quantidades ou multiplicidades: di, tri, tetra, penta, hexa, etc. 

5) Para cadeias que contenham grupos substituintes diferentes, eles devem ser apresentados em ordem alfabética no nome completo da cadeia.

6) Prioridade para a insaturação mais próxima da extremidade, em caso de empate, a prioridade é da ligação dupla.

Nomenclatura de ramos, parte II.

Já apresentei (link) a você a nomenclatura de ramos convencionais e mostrarei agora a nomenclatura de ramos "não normais", ou seja, aqueles que apresentam carbonos terciários ou quaternários em suas estruturas.

Já conhecemos o ramo propil:

E o que dizer de um ramo igualmente de três carbonos como este:

Tal ramo é chamado de isopropil e o "i" do "iso" conta para a ordem alfabética no momento de compor o nome do composto orgânico. Qualquer ramificação com algo semelhante em sua extremidade será nomeado com o termo "iso" precedendo o que determina a quantidade de carbonos. Esse ramo é chamado de isopropil pelo fato de bifurcar no "CH" em dois grupos CH₃, iguais.

Nomenclatura de ramos, parte I.

Cadeias carbônicas ramificadas são aquelas que, a grosso modo, apresentam carbonos terciários ou quaternários. A regra de nomenclatura exige uma distinção, em termos de nome, entre a cadeia chamada de principal e seu ramo.

Dessa forma, ramos não apresentam terminação ANO, ENO ou INO. Estes são os sufixos de cadeia principal, ramos são sufixados por IL. Por isso, um ramo constituído por um único carbono, o CH₃一 ou H₃C一, é chamado de metil. A semelhança com metano não é mera coincidência.

A tabela mostrada na postagem de nomenclatura de alcanos (link) ainda é válida. Caso tenha preguiça de clicar no link, eis a dita cuja:

O padrão segue o mesmo, mas com o acréscimo de alguns detalhes necessários:

¬ determinar o número do carbono pertencente à cadeia principal ao qual o ramo está conectado:

É o caso do 3-metilpentano, cuja interpretação é: ramo com um carbono (metil) conectado ao terceiro carbono da cadeia principal, que é saturada e contém cinco carbonos (pentano).

met + il + pent + an + o = 3-metilpentano

ramo de 1C ligado ao 3º C + 5C + cadeia saturada + HC

¬ escolher a cadeia com os menores números atribuídos a ramos:

Se numerado da direita para a esquerda, seria 4-metilpentano, mas como é a menor numeração possível, temos o 2-metilpentano.

met + il + pent + an + o = 2-metilpentano

ramo de 1C ligado ao 2º C + 5C + cadeia saturada + HC

¬ expressar a quantidade de ramos iguais mediante o uso de termos que definem multiplicidade como di (2), tri (3), tetra (4) e assim por diante:

Não esquecer das regras anteriores, contando da esquerda para direita, temos dois ramos do tipo metil ligados aos carbonos dois e três da cadeia principal. O nome é, portanto, 2,3-dimetilpentano.

duas x met + il + pent + an + o = 2,3-dimetilpentano

dois ramos de 1C cada ligados ao 2º e 3° C's + 5C + cadeia saturada + HC

¬ preferir a cadeia que contenha a maior quantidade de insaturações em detrimento do tamanho do ramo. 

Note que existe a possibilidade de termos uma cadeia principal com seis carbonos, mas como isso excluiria uma insaturação, é desconsiderada. Portanto, temos o 3-propilpenta-1,4-dieno.

prop + il + pent + a + duas x en + o = 3-propilpenta-1,4-dieno

ramo de 3C ligado ao 3º C + 5C + cadeia insaturada com duas duplas entre 1º C e 2º C e entre 4º C e 5º C + HC

¬ caso ocorra de contarmos os carbonos para eleger a cadeia principal e se tenha um empate entre duas cadeias diferentes, aquela que possuir mais ramos será a principal:

Observe a numeração em preto e compare-a com a que começa em vermelho. A partir do terceiro carbono são idênticas. De acordo com a incorreta, tem-se um ramo isopropil (próxima postagem) no carbono 3 e um ramo metil no carbono 7. De acordo com a correta, tem-se um ramo etil no carbono 3 e dois ramos metil nos carbonos 2 e 7.

et + il + duas x met + il + oct + an + o = 3-etil-2,7-dimetiloctano

ramo de 2C ligado ao 3º C + duas x ramo de 1C ligados ao 2º C e ao 7º C + 8C + cadeia saturada + HC

O nome será 3-etil-2,7-dimetiloctano. Este nome apenas já nos remete a mais dois detalhes que não se pode deixar de lado:

¬ os ramos são citados em ordem alfabética dentro do nome da cadeia. Lembrando aqui que cadeia é cadeia principal acrescida de ramo, ou ramos.

¬ o termo de multiplicidade não conta para a ordem alfabética, por isto o etil vem antes do dimetil.

De acordo com a apostila e o livro que se consulte, é possível verificar um ou outro detalhe acrescentado a este conjunto. Na próxima parte (link) veremos a nomenclatura de alguns ramos que não são contemplados pela tabela.

Nomenclatura de hidrocarbonetos normais, parte IV.

Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que, a grosso modo, apresentam estrutura semelhante à do benzeno. Uma cadeia fechada com ligações duplas entre átomos de carbono intercaladas com ligações, também entre átomos de carbono. Mas nem todos os que se encaixam nesta descrição são aromáticos. Para melhor aprofundar, veja a parte I desta sequência (link).

É comum aos aromáticos apresentarem uma baixa proporção de hidrogênios em relação ao número de carbonos e cada um dos carbonos formarem duas ligações simples e uma dupla, também chamada de hibridização sp². A alternância entre duplas e simples ligações dentro ciclo leva a características de aromático. Sendo assim, todo composto que apresenta um ou mais núcleos como o da figura acima é classificado como tal.

Nomenclatura de hidrocarbonetos normais, parte III.

Após aprendermos a nomenclatura de alguns hidrocarbonetos, os alcanos (saturados), os alcenos e alcinos (insaturados, link), veremos em sequência a nomenclatura de parte dos HC's de cadeia cíclica e dos poli-insaturados.

Cicloalcanos ou Ciclanos

Os HC's de cadeia cíclica (ou fechada), chamados de ciclanos ou cicloalcanos se tiverem a cadeia saturada, apresentam uma nomenclatura absurdamente boba, desde que se conheça a nomenclatura dos alcanos semelhantes a eles.

Como já sabemos, de 3 até 8, os nomes dos alcanos são, propano, butano, pentano, hexano, heptano e octano.

Os equivalentes dos alcanos com cadeia cíclica recebem o termo "ciclo" antes da parte que determina a quantidade de carbonos na cadeia. Dessa forma, de 3 até 8, temos ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloexano (ou ciclo-hexano), cicloeptano (ou ciclo-heptano) e ciclooctano. Resumindo para seis carbonos:

ciclo + hex + an + o = cicloexano

cadeia fechada + 6C + saturada + HC

O cilcoexano é um solvente orgânico e pode ser encontrado facilmente para se comprar.

Note a dificuldade em se representar todas as ligações de uma estrutura com oito átomos de carbono. Imagine se a cadeia tiver dezenas de átomos, por isso a representação por fórmula estrutural condensada e de linha são necessárias.

Cicloalquenos, Clicloalcenos ou Ciclenos

São chamadas de ciclenos as cadeias fechadas e insaturadas com uma ligação dupla entre átomos de carbono. São muito semelhantes aos alcanos, exceto pelo sufixo. Quando possuem apenas uma insaturação e não possuem ramos, não se faz necessário o uso de número para indicar a posição da ligação dupla. Pois a cadeia fechada não possui extremidade.

O nomes deles são cilcopropeno, cilcobuteno, cilcopenteno (exemplo abaixo), cicloexeno, cicloepteno e ciclooctano. Obedendo a ordem da esquerda para a direita a partir do canto superior esquerdo na imagem acima.

ciclo + pent + en + o = ciclopenteno

cadeia fechada + 5C + insaturada com dupla + HC

Uma observação muito importante. O fato de representar a fórmula estrutural de um composto não o torna necessariamente viável. Exemplo, no ciclopropeno exige ângulos de ligações semelhantes a 60° por se tratar de um triângulo equilátero. Os átomos de carbono em seu interior precisam de ângulos próximos a 120° quando faz a dupla e 109,5° quando faz apenas ligações simples. Isto provoca uma aproximação exagerada entre os elétrons compartilhados nas ligações químicas. Esta aproximação gera repulsão de natureza elétrica e a estrutura se desfaz. Também se observa isto no ciclopropano e nos ciclinos a seguir.

Cicloalquinos, Clicloalcinos ou Ciclinos

São chamadas de ciclinos as cadeias fechadas e insaturadas com uma ligação tripla entre átomos de carbono. Novamente, em termos de nomenclatura são muito semelhantes a ciclanos e ciclanos, pois são cadeias fechadas, logo não possuem extremidade no caso de não possuírem ramos.

Seguindo a mesma ordem dos anteriores, temos ciclopropino, ciclobutino, ciclopentino (exemplo abaixo), cicloexino, cicloeptino e ciclooctino.

ciclo + pent + in + o = ciclopentino

cadeia fechada + 5C + insaturada com tripla + HC

Insisto na inviabilidade dessas estruturas pela repulsão entre os elétrons por excessiva aproximação. Então como seria uma estrutura viável? Você já viu uma nas subcategorias de hidrocarbonetos, mas caso não se recorde, tem ela aqui:

Este é o ciclooctino mais próximo de como sua estrutura realmente é, pois o átomo de carbono exige ângulo de 180° quando forma uma ligação tripla. Mas se não existem ou se são inviáveis as estruturas, qual o motivo de apresentá-las? Para se treinar a nomenclatura, apenas isto.

Alcadienos

Os alcadienos são constituídos de cadeias abertas e insaturadas com duas ligações duplas entre átomos de carbono.  A regra de nomenclatura delas consiste em determinar as posições das insaturações, como nos alcenos e alcinos, além de especificar no nome quantas insaturações existem do tipo, veja:

Os nomes desses alcadienos são:

1) propadieno

2) buta-1,2-dieno

3) buta-1,3-dieno

4) penta-1,2-dieno

5) penta-1,4-dieno

6) penta-1,3-dieno

Note que o átomo de carbono pode formar duas ligações duplas. Logo um propadieno é possível. E o nome é construído com o acréscimo de um termo de multiplicidade "di" indicando quantas ligações duplas existem. Este termos vem logo antes do indicativo "en" de que se trata de ligação dupla. Devido ao fato de, após os números, aparecer uma consoante, uma vogal "a" deve ser acrescentada entre o "prop" e o "dieno". Isto acontece sempre que se tem mais de uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. O objetivo é não "bater" consoante com consoante, apenas isso.

Com mais de três átomos de carbono na cadeia se faz necessária a indicação da posição de cada insaturação.

Também se deve observar que a ausência de números em nomes como o propadieno ocorre onde não há a possibilidade posicionarmos as insaturações em outros lugares, sendo únicos, portanto.

Os compostos 4, 5 e 6 são classificados dentro de categorias estranhas a princípio, mas que considero relevantes falar de uma vez. Em outras partes podem ficar mais deslocadas ainda. 4 é um hidrocarboneto alênico, pois as duplas ligações são consecutivas, ou seja, o mesmo carbono as faz. 5 é um hidrocarboneto isolado pois as ligações duplas se encontram distantes duas ou mais ligações simples entre si. 6 é um hidrocarboneto conjugado, pois as ligações duplas estão alternadas com as ligações simples.

Alcadiinos

São chamadas de alcadiinos as cadeias abertas e insaturadas com duas ligações triplas entre átomos de carbono.

Os nomes deles obedecem o mesmo padrão dos alcadienos. Como nenhum carbono pode fazer duas ligações triplas, o menor alcadiino terá quatro átomos de carbono. Com isto, temos:

1) butadiino

2) penta-1,3-diino

3) penta-1,4-diino

Aqui não tem aquela conversa de isolado ou conjugado para as ligações  triplas.

Alceninos

A última categoria desta postagem envolve cadeias abertas e insaturadas simultaneamente com ligações duplas e ligações triplas entre átomos de carbono.

Os nomes deles obedecem simultaneamente as nomenclaturas de alcenos e alcinos. De forma semelhante ao nome da categoria, ligações duplas aparecem antes das triplas no nome ("en" antes de "in"). A preferência é para a insaturação mais próxima de uma extremidade e, no caso de empate, prioridade para a dupla. Dessa forma temos:

1) butenino

2) pent-1-en-3-ino

3) pent-3-en-1-ino

4) pent-1-en-4-ino

Note que, com ambas as insaturações na extremidade, só tem um nome possível, cabendo o menor número à dupla. Não existe, portanto, um pen-4-en-1-ino. Atenção a este detalhe.

Com isto você tem acesso à nomenclatura de qualquer cadeia normal não aromática. Encerraremos a nomenclatura de HC's nos próximos textos (link) com a nomenclaturas das cadeias aromáticas. Ficou alguma dúvida? Comenta aí... até a próxima.

Nomenclatura de hidrocarbonetos normais, parte II.

Na postagem anterior (link) eu apresentei as categorias de hidrocarbonetos. Nesta iniciarei a nomenclatura dos alcanos, dos alquenos ou alcenos e dos alquinos ou alcinos de cadeia normal, ou seja, sem ramificação. Como já foi mencionado, ambos se caracterizam por cadeias abertas, sendo o alcano de cadeia saturada e os demais de cadeia insaturada.

O nome do hidrocarboneto de cadeia normal receberá três "pedaços" de palavras da seguinte forma:

Existe um padrão ao se nomear um hidrocarboneto de cadeia aberta e normal. Seu nome será constituído de um termo designando a quantidade de carbonos na cadeia, outro indicando se ela é saturada ou insaturada, neste caso se é com dupla ou tripla e um último indicando a que função orgânica pertence. Por se tratar de hidrocarboneto, será usada a letra "o".

"E quais termos usar para a quantidade de carbonos?" Bom, tem uma tabela, veja:

Nomenclatura de hidrocarbonetos normais, parte I.

Para melhor compreender as regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, eles são distribuídos em categorias de acordo com suas composições e combinações entre seus respectivos elementos. Dessa forma, as regras serão informadas em ordem crescente de complexidade dos compostos.

A classe mais simples de compostos orgânicos é conhecida por hidrocarbonetos, tratados aqui por HC's. Encontrados principalmente no petróleo.