Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que, a grosso modo, apresentam estrutura semelhante à do benzeno. Uma cadeia fechada com ligações duplas entre átomos de carbono intercaladas com ligações, também entre átomos de carbono. Mas nem todos os que se encaixam nesta descrição são aromáticos. Para melhor aprofundar, veja a parte I desta sequência (link).
É comum aos aromáticos apresentarem uma baixa proporção de hidrogênios em relação ao número de carbonos e cada um dos carbonos formarem duas ligações simples e uma dupla, também chamada de hibridização sp². A alternância entre duplas e simples ligações dentro ciclo leva a características de aromático. Sendo assim, todo composto que apresenta um ou mais núcleos como o da figura acima é classificado como tal.
Como o benzeno também apresenta ressonância em sua estrutura e as duplas "trocam" de lugar com as simples, temos uma situação como a seguinte:
Por causa disso, é comum encontra-lo representado assim:
Alguns se perguntam, porque Benzeno? O benzeno se origina do ácido benzoico, este, por sua vez, foi identificado pela primeira vez no século XVI na essência do benjoeiro, um vegetal nativo da Sumatra.
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| Benjoeiro |
Hoje o nome benzeno é muito mais simples que o oficial da IUPAC, que seria cicloexa-1,3,5-trieno. Como ele serve de referência para o nome de tantos outros, ficou benzeno mesmo. Outros aromáticos são obtidos representando duas ou mais estruturas do benzeno. Sejam elas unidas diretamente (condensadas)...
A pessoa mais atenta pode notar que faltou dar nome a um deles. Mas olhe com atenção, a estrutura sem nome é repetida. Você sabe dizer quem é? Comenta aí pra nós.
Os anéis benzênicos também podem não estar unidos por seus vértices. Chamamos essas cadeias de polinucleadas isoladas.
A título de curiosidade, vejam as estruturas 3D de alguns dos compostos acima mencionados. Você consegue reconhecê-los? Cuidado ao rolar a página, a resposta estará logo abaixo. Observe que o de baixo na figura A está incompleto, ignore-o por favor.
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| Figura A |
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| Figura B |
Com isso encerramos a nomenclatura de HC's de cadeias normais. A seguir (link) veremos como denominar ramos e cadeias ramificadas. Ficou alguma dúvida? Comenta aí se você sabe a quem correspondem as estruturas das figuras A e B. Até a próxima.
Resposta da figura A: o de cima da direita é o pireno.
Resposta da figura B:
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