Resumo de regras de nomenclatura para hidrocarbonetos.

Esta postagem é a sétima de um total de sete com regras de nomenclaturas de hidrocarbonetos. Com isso, fique atento ao conjunto de regras necessário à nomenclatura:

1) Determine a cadeia principal e dê nome a ela. 

A cadeia principal é a maior sequência ininterrupta de carbonos que contém, NESTA ORDEM, a maior quantidade de:

a) insaturações; 

b) ramos.

2) Reconheça, caso existam, insaturações e ramificações presentes, após isto, seus respectivos nomes. 

3) Numere a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos grupos substituintes (ramos) e insaturações, prioridade para estas.

4) Para cadeias que contenham ramos ou insaturações repetidos, os nomes deles serão precedidos de prefixos que indiquem suas quantidades ou multiplicidades: di, tri, tetra, penta, hexa, etc. 

5) Para cadeias que contenham grupos substituintes diferentes, eles devem ser apresentados em ordem alfabética no nome completo da cadeia.

6) Prioridade para a insaturação mais próxima da extremidade, em caso de empate, a prioridade é da ligação dupla.

Nomenclatura de ramos, parte II.

Já apresentei (link) a você a nomenclatura de ramos convencionais e mostrarei agora a nomenclatura de ramos "não normais", ou seja, aqueles que apresentam carbonos terciários ou quaternários em suas estruturas.

Já conhecemos o ramo propil:

E o que dizer de um ramo igualmente de três carbonos como este:

Tal ramo é chamado de isopropil e o "i" do "iso" conta para a ordem alfabética no momento de compor o nome do composto orgânico. Qualquer ramificação com algo semelhante em sua extremidade será nomeado com o termo "iso" precedendo o que determina a quantidade de carbonos. Esse ramo é chamado de isopropil pelo fato de bifurcar no "CH" em dois grupos CH₃, iguais.

Nomenclatura de ramos, parte I.

Cadeias carbônicas ramificadas são aquelas que, a grosso modo, apresentam carbonos terciários ou quaternários. A regra de nomenclatura exige uma distinção, em termos de nome, entre a cadeia chamada de principal e seu ramo.

Dessa forma, ramos não apresentam terminação ANO, ENO ou INO. Estes são os sufixos de cadeia principal, ramos são sufixados por IL. Por isso, um ramo constituído por um único carbono, o CH₃一 ou H₃C一, é chamado de metil. A semelhança com metano não é mera coincidência.

A tabela mostrada na postagem de nomenclatura de alcanos (link) ainda é válida. Caso tenha preguiça de clicar no link, eis a dita cuja:

O padrão segue o mesmo, mas com o acréscimo de alguns detalhes necessários:

¬ determinar o número do carbono pertencente à cadeia principal ao qual o ramo está conectado:

É o caso do 3-metilpentano, cuja interpretação é: ramo com um carbono (metil) conectado ao terceiro carbono da cadeia principal, que é saturada e contém cinco carbonos (pentano).

met + il + pent + an + o = 3-metilpentano

ramo de 1C ligado ao 3º C + 5C + cadeia saturada + HC

¬ escolher a cadeia com os menores números atribuídos a ramos:

Se numerado da direita para a esquerda, seria 4-metilpentano, mas como é a menor numeração possível, temos o 2-metilpentano.

met + il + pent + an + o = 2-metilpentano

ramo de 1C ligado ao 2º C + 5C + cadeia saturada + HC

¬ expressar a quantidade de ramos iguais mediante o uso de termos que definem multiplicidade como di (2), tri (3), tetra (4) e assim por diante:

Não esquecer das regras anteriores, contando da esquerda para direita, temos dois ramos do tipo metil ligados aos carbonos dois e três da cadeia principal. O nome é, portanto, 2,3-dimetilpentano.

duas x met + il + pent + an + o = 2,3-dimetilpentano

dois ramos de 1C cada ligados ao 2º e 3° C's + 5C + cadeia saturada + HC

¬ preferir a cadeia que contenha a maior quantidade de insaturações em detrimento do tamanho do ramo. 

Note que existe a possibilidade de termos uma cadeia principal com seis carbonos, mas como isso excluiria uma insaturação, é desconsiderada. Portanto, temos o 3-propilpenta-1,4-dieno.

prop + il + pent + a + duas x en + o = 3-propilpenta-1,4-dieno

ramo de 3C ligado ao 3º C + 5C + cadeia insaturada com duas duplas entre 1º C e 2º C e entre 4º C e 5º C + HC

¬ caso ocorra de contarmos os carbonos para eleger a cadeia principal e se tenha um empate entre duas cadeias diferentes, aquela que possuir mais ramos será a principal:

Observe a numeração em preto e compare-a com a que começa em vermelho. A partir do terceiro carbono são idênticas. De acordo com a incorreta, tem-se um ramo isopropil (próxima postagem) no carbono 3 e um ramo metil no carbono 7. De acordo com a correta, tem-se um ramo etil no carbono 3 e dois ramos metil nos carbonos 2 e 7.

et + il + duas x met + il + oct + an + o = 3-etil-2,7-dimetiloctano

ramo de 2C ligado ao 3º C + duas x ramo de 1C ligados ao 2º C e ao 7º C + 8C + cadeia saturada + HC

O nome será 3-etil-2,7-dimetiloctano. Este nome apenas já nos remete a mais dois detalhes que não se pode deixar de lado:

¬ os ramos são citados em ordem alfabética dentro do nome da cadeia. Lembrando aqui que cadeia é cadeia principal acrescida de ramo, ou ramos.

¬ o termo de multiplicidade não conta para a ordem alfabética, por isto o etil vem antes do dimetil.

De acordo com a apostila e o livro que se consulte, é possível verificar um ou outro detalhe acrescentado a este conjunto. Na próxima parte (link) veremos a nomenclatura de alguns ramos que não são contemplados pela tabela.