Classificações de átomos de carbono e de cadeias.

Até aqui, dentro do conteúdo de química orgânica, passamos por uma introdução a esta área, as formas como representamos as cadeias carbônicas (link) e explicamos o motivo de o carbono fazer ligações de formas tão diversas, a chamada hibridação (link). Nesta postagem quero abordar dois tópicos:

a) classificar carbonos;

b) classificar cadeias carbônicas.

Observe com atenção os átomos de carbono ligados a um átomo de carbono qualquer, este é o único parâmetro para determinar se um carbono é:

1) primário, quando ligado a, no máximo um outro átomo de carbono;

2) secundário, quando ligado a outros dois átomos de carbono;

3) terciário, quando ligado a outros três átomos de carbono;

4) quaternário, quando ligado a outros quatro átomos de carbono.

Ilustrando, fica assim:

Quando representados em uma fórmula estrutural de linha, talvez fique confuso caso você não tenha exercitado com ela:

Nas estruturas da imagem acima temos uma fórmula estrutural com um total de nove átomos de carbono. Na parte superior temos a estrutura representada por sua fórmula de linha e, na parte inferior, a mesma estrutura com os carbonos (vértices) substituídos por números. Esses números indicam suas respectivas classificações. Note que, do quatro, partem esta mesma quantidade de ligações (traço), por isto aquele carbono é classificado como quaternário. O mesmo princípio se aplica aos demais. Com isto, temos, ao todo, cinco carbonos primários, dois secundários, um terciário e um quaternário.

Sobre a fórmula de linha é preciso ressaltar que cada extremidade ou vértice representa um átomo de carbono, sendo os de hidrogênio ligados a eles ignorados. Mas cuidado quando representamos outros elementos na estrutura, pois a extremidade que termina em símbolo de outros elementos não significa carbono. Veja abaixo.

A estrutura da esquerda tem cinco carbonos e fórmula C₅H₁₂ enquanto que a da direita tem quatro carbonos e fórmula C₄H₁₀O. As extremidades próximas da letra "O" não são carbonos.

Exercício:

Estabeleça a formula estrutural condensada para a fórmula de linha abaixo e classifique os carbonos da cadeia. Faça uma pausa aqui antes de rolar a tela.

Confira a resposta:

Para encerrar, temos que observar e distinguir os detalhes das cadeias formadas pelos átomos de carbono. Veja um mapa com todas as categorias e como se relacionam:

Agora veja caso a caso com exemplos e definições. Mas antes observe que os exemplos serão apresentados em suas fórmulas estruturais de linhas e condensadas.

1) aberta ou fechada; 

A cadeia aberta forma uma poligonal aberta, tendo carbonos primários e secundários em sua estrutura.

A cadeia fechada forma uma poligonal fechada, ou seja, um polígono, tendo apenas carbonos secundários em sua estrutura.

2) normal ou ramificada;

A cadeia normal não possui ramificações, logo ela é desprovida de carbonos terciários ou quaternários. Nela encontramos apenas secundários se fechada ou primários e secundários se aberta.

A cadeia ramificada possui ao menos um carbono terciário ou quaternário, não importando quanto carbonos a cadeia tenha ao todo.

3) saturada ou insaturada;

A cadeia saturada apresenta em sua estrutura APENAS ligações simples entre os átomos de carbono. Note que não importa se um átomo de carbono faz ligação dupla com um átomo de oxigênio ou de outro elemento.

A cadeia insaturada apresenta ao menos uma ligação dupla ou ligação tripla entre átomos de carbono.

4) homogênea ou heterogênea.

A cadeia homogênea apresenta uma sequência de carbonos ininterrupta.

A cadeia heterogênea apresenta sua sequência de carbonos interrompida por um átomo de elemento qualquer diferente do carbono.

Todos os pares são independentes entre si, ou seja, uma classificação não influencia nas demais. Existem outras classificações, como as a seguir:

5) Mista: a  cadeia apresenta simultaneamente uma parte aberta e uma fechada. Note o hexágono regular representando a parte cíclica e o restante a parte acíclica. Por consequência, ela é automaticamente ramificada.

6) Aromáticas: São as cadeias que apresentam anéis aromáticos, como os do benzeno, representado abaixo à esquerda. Neste link você encontra uma explicação mais detalhada do que significa ser aromático.

7) Polinucleadas isoladas: São as cadeias que apresentam mais de um ciclo, mas os ciclos não compartilham ligações químicas entre si, ou seja, que não tenham dois vértices em comum.

8) Polinucleadas condensadas: São as cadeias com mais de um ciclo unido de tal forma que tenham dois vértices em comum.

Segue aqui um exercício:

Classifique cada uma das cadeias abaixo representadas de acordo com todas as categoria apresentadas. Cuidado ao rolar a tela, as respostas estarão logo abaixo.

Como lembrete, é bom saber que chamamos as cadeias abertas de acíclicas e as fechadas de cíclicas. As fechadas que não são aromáticas são chamadas de alicíclicas e as abertas (não aromáticas) são as alifáticas.

Respostas:

a) Fechada, normal, saturada, homogênea e mononucleada.

b) Mista, saturada, heterogênea, e mononucleada.

c) Mista, saturada, heterogênea, e mononucleada.

d) Mista, insaturada, homogênea, e mononucleada.

e) Aberta, ramificada, saturada e heterogênea.

f) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.

g) Aberta, ramificada, saturada e heterogênea.

h) Aberta, normal, saturada e homogênea.

Agora sim, encerrada esta parte, bons estudos. Qualquer coisa, comenta aí... até a próxima.